1. 意味
「虎視眈々」とは、虎が獲物をじっと狙うように、油断なく機会を機敏にうかがっている様子を表す四字熟語です。「虎視」は虎が鋭く見つめる目つき、「眈々」はじっと見下ろすような鋭い眼差しを意味し、合わせて「機会を逃さずじっと狙い続けるさま」を指します (チューリングテクノロジー, 語源由来辞典)。また「油断なくチャンスをじっと狙っている様子」とする解釈もあります (WURK［ワーク］)。
2. 起源・歴史
語源は、中国古典の易経（えききょう）、五経の一つにある「頤卦（いか）」の爻辞（読み:こうじ）に登場する「虎視眈々、其の欲遂遂タレバ咎なし」という一節です。この原文は「虎が獲物を狙ってじっと見つめ、その欲望が叶えば罪にはならない」という意味合いで、上位者が下位者に目を光らせる戒めや、自らの徳を磨き続ける姿勢を示す文脈と考えられています (@DIME アットダイム, スッキリ, 意味解説辞典)。
後に日本へ伝わり、武士や知識人のあいだで故事成語として定着しました。特に戦国時代のような乱世では、寝首をかこうと虎のように機をうかがう態度を比喩して使われることもありました (waraerujd, 教育逍遙 －小学校教育の小径をそぞろ歩き－)。さらに江戸期以降、文学や日常語として定着し、現代に至るまでビジネスや日常の表現に多用されています (チューリングテクノロジー, FUNDO)。
3. 用法とその変遷
■ 現代での一般的な使い方
「虎視眈々」は大抵「虎視眈々と〇〇を狙う／待ち構える」の形で使われ、何か手に入れたいもの（地位、チャンス、敵の隙など）をじっと見極め、狙う様子を描写する副詞的表現です。例：「昇進の機会を虎視眈々と狙っている」「敵の隙を虎視眈々と待っている」 (じんせい いくぞう.com, 四字熟語の勉強.com, tutitatu.com)。
ビジネス、スポーツ、政界などさまざまな分野で用いられます。例えば「虎視眈々と次期社長の座を狙っている」など (意味解説辞典, FUNDO)。
■ ニュアンスの変化・拡がり
近年、「虎視眈々」はやや柔らかい・ユーモラスな場面でも用いられるようになっています。例えば「子どもが冷蔵庫のおやつを虎視眈々と狙っている」「バーゲンセールを虎視眈々と狙っている」など、過激ではなく微笑ましい機会狙いの表現として用いられる例もあります (じんせい いくぞう.com, @DIME アットダイム)。
■ 意味の逆転説？
一部では、もともとは上の立場（君主）が下の者を警戒する意味だったが、次第に「下が上を狙う」意味に転じた、という説も紹介されています (@DIME アットダイム, 意味解説辞典)。ただ、これは現代的な解釈で、辞典的には「機会を狙う」意味に集約されており、伝統的な用法とは異なるため注意が必要です。
4. 類語・対義語
■ 類語（一部四字熟語＋慣用句）
- 満を持する（持満）
弓を十分に引いて備え、機会を待つこと。虎視眈々に近い意味 (意味大辞典, tutitatu.com)。 - 雌伏（しふく）
力を蓄えながら耐え、活躍の機会を待つこと (@DIME アットダイム, 意味大辞典)。 - 息を潜める
存在に気付かれないようにしながら、機会を狙う様子 (@DIME アットダイム, 語源由来辞典)。 - 竜驤虎視（りゅうじょうこし）
龍が天に躍り上がり、虎が威勢を示してにらむような、権力や威圧感を表す言葉 (意味解説辞典, スッキリ)。 - 垂涎三尺（すいぜんさんじゃく）
非常に欲しがるさまだが、虎視眈々のような冷静な待ち構えの意味は含まれない (スッキリ)。 - 野心満々
野望があふれているさま。虎視眈々に似ているが、準備よりも欲望そのものを強調する (スッキリ)。 - その他、慣用句では「時機を見る／時機を待つ」「手ぐすねを引く」「隙を窺う／機会を探る」などが類語として挙げられます (語源由来辞典, WURK［ワーク］)。
■ 対義語（落ち着き／諦めモード）
「焦らず落ち着いている状態」という意味で、以下のような語が対義的に挙げられます：
- 冷静沈着（れいせいちんちゃく）
- 泰然自若（たいぜんじじゃく）
どちらも「動じずに落ち着いているさま」で、虎視眈々のように機会を狙う能動的態度とは対照的な状態を表します (国語力アップ.com)。
また、虎視眈々の対義語として諦める意味を持つ慣用句も紹介されることがあります：「匙を投げる」「お手上げ」など (@DIME アットダイム)。
まとめ（比較表）
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 意味 | 機会を虎のようにじっと狙い続ける様子 |
| 起源 | 易経・頤卦の「虎視眈々、其の欲遂遂タレバ咎なし」 |
| 歴史的経路 | 古代中国 → 日本（武士・知識人） → 現代語 |
| 用法 | 「～を虎視眈々と狙う」など副詞的に使用 |
| ニュアンス変化 | ビジネスや日常の機会狙い、ユーモラスな表現にも |
| 類語 | 満を持する・雌伏・息を潜める・竜驤虎視・垂涎三尺・野心満々 他 |
| 対義語 | 冷静沈着・泰然自若・匙を投げる・お手上げ など |
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